Jubileuszowy V. KOMEDA JAZZ FESTIVAL odbył się 19-21 XI 1999 roku, przypadł w 30 rocznicę śmierci Krzysztofa Komedy. Koncerty festiwalowe koncentrowały się wokół hasła „Komeda XXI wieku” autorstwa dyr.art. Leszka Kułakowskiego, który cały cykl zainaugurował pierwszego dnia wspólnie z muzykami sceny yassowej, Mikołajem Trzaską, Tomaszem Gwincińskim, Grzegorzem Grzybem i Olem Walickim .W tym cyklu projekt Wojciech Konikiewicz Orchestra (projekt specjalny feat.: Andrzej Przybielski, Piotr Iwicki, Yanina Iwański, Marcin. Pospieszalski, Wojciech Konikiewicz, Cezary Konrad) zaproponował nowe, komedowskie brzmienie, wkraczające w XXI wiek.

Dzień II. festiwalu „Round About Komeda" zaprezentował nadzieję polskiej wokalistyki jazzowej: Annę Serafińską z zespołem oraz projekt „Katharsis" na kwartet smyczkowy i trio jazzowe Marcin Jahr - dr. i Wojciech Niedziela - bass.

Gwiazdą III-go dnia pt. „Hip-Hop&Ethnic" był niewątpliwie puzonista Joseph Bowie i Sigi Finkel z „DOOP-TROOP" (feat. Keven Beli - guit. / Robert Riegler- bass / Gene Lake-dr.).
Międzynarodowa grupa „Universal Supersession" prezentująca nurt „world music" zaprezentowała wielobarwną syntezę światowego folkloru i jazzu. Grupę tworzą: Barri Sangare-harfa afrykańska, Antoni Gralak - tr., Lamar Sowell - guit, Eugen van Ryck - guit, voc., Thore Benz - bass, Steffen Meder- dr.
Tego dnia wystąpił z programem „Lady Walking" Artur Dutkiewicz (feat: Brandon Fuhrman - guit, Adam Rusek - bass, Adam Buczek - dr).

Rozstrzygnięta została również III edycja KONKURSU KOMPOZYTORSKIEGO im. Krzysztofa Komedy, nad którym honorowy patronat objął Marszałek Sejmiku Samorządowego Województwa Pomorskiego Jan Zarębski, a oceniali między innymi Krzysztof Sadowski, Roman Kowal, Leszek Kułakowski. Laureatami konkursu zostali: Marcin Miłkowski II miejsce za kompozycje na big-band „Ble, ble, blue", Monika Pietras III miejsce za „Dyskretny urok kontrastu"- w kategorii "open", oraz Aleksandra Mońko I miejsce, Thiago Trajano z Rio de Janeiro I miejsce i Ilona Gliwa i Andrzej Schmidt III miejsce, Cezary Duchnowski wyróżnienie w kategorii tematów jazzowych.

V KOMEDA JAZZ FESTIVAL został uznany w ankiecie Jazz Top 99 prestiżowego magazynu Jazz Forum za drugie największe Wydarzenie Artystyczne Roku 1999 w Polsce tuż za Jazz Jamboree. V KOMEDA JAZZ FESTIVAL został nominowany do Pomorskiej Nagrody Artystycznej w kategorii „Wydarzenie Artystyczne”.